为什么还原糖叫做还原糖呢(为什么还原糖叫做还原糖的原因)
这个问题看起来很傻,但是确实困扰了我很长时间,所以在写这篇文章之前查了很多资料。看完这篇文章,你一定会对减糖有更深入的了解。废话不多说,我们直接进入正文。
首先我来解释一下问题的答案。还原糖因其具有还原性而被称为还原糖。
图1:还原糖的分类那么还原糖为什么会还原呢?有什么证据可以证明这一点?
不知道你有没有想过这个问题,但我当时想不通。最后我发现自己竟然掉进了一个深坑。我从来没有想过用化学中的氧化还原和有机知识来考虑这个问题。我觉得我这么说就像个白痴(狗头护身器)
好了,现在我们已经明白了用什么知识来解决问题了,那么我们就正式开始吧。
首先,我们对于单糖进行分析
1.葡萄糖
先看结构式
葡萄糖链结构(来自网络)结构式放出后,我们可以清楚地知道葡萄糖是一种醛糖,所以它的另一个名字是多羟基醛。在有机化学中,我们都知道醛具有还原性,因为它们可以被氧化成酸。(醛基氧化后变成羧基)
至于特征反应,无非就是在新配制的氢氧化铜溶液(费林试剂)中出现砖红色沉淀。
其原理是葡萄糖作为还原剂,将氢氧化铜中带正电的二价铜还原为带正电的一价铜,生成砖红色的氧化亚铜。
2.果糖
先看结构
果糖链结构(源自网络)通过其结构,我们很容易观察到果糖带有一个酮羰基[1],因此它属于酮糖,又称聚羟基酮。
对于果糖,其基团是酮羰基。那么这个群是可约的吗?答案是可以,但是很弱,聊胜于无。那么问题来了,为什么它能与费林试剂反应生成砖红色物质呢?这是一个有趣的扩展,你可以了解一下。
果糖具有差向异构作用,果糖在稀碱性溶液中可发生酮和烯醇相互转化,酮基不断转变为醛基。
那么,结果如何呢?费林试剂变色的根本不是酮羰基,而是它在碱性环境下转化成的醛基。怎么样?出乎意料吧?
正是由于这个原因,果糖被称为还原糖。
就我个人的看法来说,我觉得果糖不配称为还原糖。你怎么认为?
3.其他单糖
到目前为止我们实际上已经介绍了两大类糖。至于其余的单糖,它们要么是醛糖,要么是酮糖,包括核糖和脱氧核糖。了解以上两类糖。基本上一切都可以解决了(例如半乳糖是醛糖,可以与葡萄糖进行比较)。如果您想了解更多,可以自行搜索。这里我就不一一解释了。
接着我们再对于二糖进行探讨
蔗糖
我们都知道蔗糖是由一分子果糖和一分子葡萄糖脱水缩合而成。那么为什么两种单体都具有还原性,但合并后还原性就消失了呢?是不是很狗血呢?很烧脑吗?别担心,课本上没有解释,所以我们会弄清楚的。
在解决问题之前,我们首先要解决知识的缺乏。
自然界中的葡萄糖以吡喃糖六元环结构存在。-D葡萄糖和-D葡萄糖分别占总糖的36%和63%,链状葡萄糖占不到1%。葡萄糖的链式结构(图片来源于网络)好家伙,不查不知道。当我查找时我很震惊。链状葡萄糖的比例实在是少得可怜。大多数葡萄糖以环状结构存在。
巧合的是,果糖也是如此。还有更糟糕的。它们不仅具有较少的链结构,而且在形成蔗糖时,链必须在脱水和缩合发生之前形成环。像下面这样
图片来自网络。最终形成的蔗糖如下所示:
蔗糖(图片来自网络)你又发现什么有趣的事情了吗?醛基消失了,留下三个无用的羰基。因此,蔗糖不具备改变费林试剂颜色的能力——还原性,自然不是还原糖。(这里你可能会有一些疑问,不过没关系,看完麦芽糖你就明白了)
麦芽糖
直接上传结构
麦芽糖(图片来自网络)我们都知道麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水缩合而成。一旦两个环状葡萄糖结合起来,就变成了上面的样子。
通过观察,我们发现麦芽糖的两个含氧环之一在距离环上氧最近的碳(即碳1)上有羟基,因此具有还原性,可以参与还原反应;而蔗糖的两个环上没有这样的羟基,因此不具有还原性,不能参与还原反应。[2]
因此,麦芽糖是一种还原糖。
其实你有没有发现,一切都是醛基造成的?我不禁感叹,多么强大的醛基
其他二糖
。其实高中学过的糖了解一下就够了。我会谈谈其余的事情。如果继续的话,不会有任何效果。如果有兴趣的话,可以自己查一下资料,了解更多。
补充
让我解释一下。蔗糖存放时间长有还原性。不知道你听说过这个说法吗?首先我说这个理论是正确的,但是和蔗糖是否是还原糖无关,因为蔗糖存放时间长了就会分解,所以蔗糖存放时间长其实是混合物。没关系了。
参考
^酮基和羰基实际上是有区别的。碳原子必须连接在酮基与氧原子连接的碳的两侧,而羰基与氧原子连接的碳的两侧可以连接任何原子。^如果环糖中存在轻基,如麦芽糖的1号碳,或葡萄糖的1号碳、果糖的2号碳上有轻基,则醛基会解离,从而具有还原性。
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